首先，我先澄清，我从未认为黛玉这种人能跟刘姥姥打成一片。毕竟二人出身不同，想法不同，见识不同，环境不同等等，在一起也没什么共同语言。别说黛玉这种“目无下尘”的人，就是迎春这种性子软弱随和的小姐，跟刘姥姥也不可能打成一片，最多就是各行各道，各不相扰而已。
然而黛玉连这点也做不好，为了显示自己聪明敏捷有学问有身份，非要主动挑事，拿人家取笑，给人家取绰号，好象不这样，她就万般不爽似的。人家惜春抱怨，是因为刘姥姥间接给她出了难题（虽然真不是刘姥姥的错），可是人刘姥姥又没惹黛玉，又没给她出难题，要她又蹦又跳地出面装什么伶俐人？若果然你替惜春打抱不平，那你倒是去贾母面前求情，让贾母把给惜春的工作量减下来啊，或是帮惜春做点具体的事，减轻点她的负担，那你做得还算有理，抱怨还算有据，可是呢？别人在帮惜春想办法，她在一边打岔，人家讨论惜春的假期，她在一边嘲笑。不帮忙还捣乱，她有什么立场去嘲讽别人？
再回头慢慢分析
出身：
黛玉的确出身贵族，刘姥姥的确出身贫（平）民，这一点刘姥姥投胎没投好。不过黛玉的贵族出身，也没在书中起到什么作用，依然吃穿度用都依靠别人，是个手不提肩不能挑，文不成武不就的米虫。
仅凭出身就可以嘲笑别人了吗？错，别说现代，就是在古代，出身也不能决定你有资格嘲笑比你地位低的人。比如历史上那个著名的“何不食肉糜”的故事，就决非是贵族嘲笑平民的贫穷，而是有常识的人该反过来嘲笑无知的人的典型例子，类似的事还很多，不一一例举了。
书中的例子更有，妙玉出身虽然也是贵族，但似乎也并非公侯世家，所以对于黛玉不知沏茶的水的出处，她就进行了嘲笑。仆佣们笑话黛玉湘云不识当票。二丫头嘲笑宝玉等人不认识纺车等等。可见身为贵族也没什么了不起，一样有不知不识的东西。
所以出身不能成为黛玉有资格嘲笑刘姥姥的必然条件。

才能：
黛玉识文断字，会作诗，会写字，写得可能还不错（替宝玉临贴），刘姥姥的确不会
黛玉的诗在众姐妹中是出众，但并非次次第一，起码跟她比肩的就有宝钗，湘云，宝琴，所谓文无第一，别说做诗上她算不得第一，就是其他学识上她更加算不得第一，红楼梦中公认的博学之士是宝钗——这还只是在贾府之中，不算别家的贵族小姐。
刘姥姥从小没机会读书，但人家种庄稼是好手，对四时节气，稼穑之道是行家，要人家用种田来跟黛玉比，她比得过吗？黛玉这种不识五谷，不懂桑麻之人，到了田间地头不被别人笑话就不错了，还指望她能亲自耕田织布？
人家刘姥姥种出来的东西起码能吃，有手艺在身，只要有田，四时节气不乱，人家能自己养活自己，黛玉的诗卖了能养活自己？别说她清高不卖诗，就她真想卖也得有人愿意买，人家慧娘的刺绣是国宝，她的诗她的刺绣称得上国宝？连府宝都达不到呢。
试问，她有什么资格在才能上嘲笑刘姥姥？

财富（或说家产）：
书中明白写黛玉是被贾府收养的，黛玉自己都说自己没钱，吃穿度用都在贾家。就连零用钱都是贾家给她的。
刘姥姥起码有几分薄地（女婿家的），有几间寒舍，这是不动产。人家也就是在极困难时去贾家打了次秋风，讨了二十两银子一吊钱，后来再没向贾府伸手（二进贾府时得到的财物都是贾府人主动自愿送的，人家本来没有再来打秋风的意思，相反是来报恩的），反倒是一有了富余立马回报贾家，挑最好的农产品送到贾家，以报当日接济之恩。
黛玉住在贾家，请问，这些年来，吃饭穿衣零用吃药等等花的钱有没超过二十两？
无钱无势无自立能力的黛玉凭什么嘲笑有房有地自力更生的刘姥姥？

德行：
刘姥姥是书中典型的“滴水之恩涌泉，涌泉相报“的活生生的例子。
人家刘姥姥：
明知道人家未必看得上自己田里种的瓜果蔬菜，但因为人家曾在自己最困难时接济过自己一家，所以千里迢迢专门赶过来，将头挑最好的田中出产送给贾府以表心意。
明知道二十两银子对贾府来说不过是九牛一毛（也就是给丫头们做一次衣服的银子），仍然感恩在心，一有机会就想着回报这段恩情。
明知道贾府主仆是拿自己取笑逗乐，却因为感激当初的赠银之德，自愿配合作秀，不惜贬低自己来让恩人愉悦，稍尽自己的感恩之心。
明知道当初赠自己的二十两银子不过是人家宴席上一桌酒菜的钱，却半点没有怨恨不满，只是感叹了一下够自己这样的人家一年的用度。
明知道贾府二次所赠物品中有不少是人家家里不用的衣物，仍然感激涕零，称谢不已。后来更是极力救助贾家落难之人。丝毫没有因当初被嘲笑被愚弄而心怀怨恨趁机报复落井下石。
再来看黛玉：
只不过因为一次送花的次序不合她的心意，立马摆脸色，掷还花，还当面说人家欺负自己给自己别人挑剩的，丝毫不念及贾府待自己之厚，也不设身处地为人家做事的人考虑方便与否，哪怕连看主及仆的想法都没有，毫无包容宽谅为他人着想之心，她也不想想，别说人家奴仆没错，就是真错了，看在贾母和王夫人平时对自己那么好的份上，人家的奴仆的错处也该原谅一二，而不是当面耍脾气摆架子给人看脸色。就连宝玉这个正点主子，称呼周瑞家的还一口一个周姐姐地尊称，她又非贾府正经主子（她自己说的），就这样冲人泄愤，她有什么资格？此时的黛玉何尝想到贾府主人，何尝有半分感恩之心？
住在贾府多年，未见她有过报答贾府养育之恩的言行举止，反倒几次三番跟宝玉闹矛盾，累贾府上下担心操心。凤姐想托她帮自己办点事，她立马拒绝，以送茶就要索要好处为借口反诬凤姐小气。元春省亲，贾家是主家，她只是个小小陪客，却想着自己出风头压倒主家。人家为画园子劳心劳力，她即只知冷嘲热讽，插科打诨扮小丑自娱娱人。成天算人家家里的进出项是否平衡，指责别人家的奴仆势利，却没有半句建言建语，帮助别人解决经济问题管理问题。
但凡心里不高兴就拿人出气发泄，让主人向她无过赔罪，丝毫不顾及别人的情绪想法。动辄胡乱迁怒他人，只求自己高兴舒服，不管他人是否难过伤心。
自己不帮助别人，湘云想去帮时，她还在一旁讽刺讥笑人家的热心之举。
自己成天想着情爱婚嫁之事，还脑补别人都跟她一样。动不动就用这类事到处无故挑人家毛病找人家麻烦，只为了让自己舒心，毫不管这事会给他人带来什么样的不利影响，更不顾忌会给贾府带来什么样的名誉。
俗话说：达则兼济天下，穷则独善其身，黛玉连独善其身都做不到做不好，还有什么资格嘲笑刘姥姥？

说人家奴仆是势利小人，她自己在元妃省亲时抢阳好胜，一心盖过主人家突出自己，及尽力竭力为贾政题园中匾额并沾沾自喜得意洋洋的样子，不是势利又是什么？别忘了那可是人家贾家的姐姐人家的园子，用不着你林家的女儿上赶着巴结讨好出风头。更何况做那种大气富丽的诗又非你黛玉所长。
要说势利心富贵眼，黛玉有什么资格挖苦别人？

素来“懒与人共”的黛玉，在元春省亲时没表现出懒与人共，在贾政让姐妹们题匾额时没表现出懒与人共，在贾母带刘姥姥逛大观园时(其实是炫耀)没表现出懒与人共（那可是走了大半个园子啊，“素习柔弱”的林妹妹居然从头陪伴到尾，还有心情有力气在行酒令时拿杂书戏曲中词句应令），偏偏就是在不是这种重要场合大人物都在时表现出懒与人共，这种懒与人共是真是假，大概也只有天知道了。

智商（反射弧）
很多人都公认黛玉聪明反应快，与凤姐处于同一水平，虽然聪明的方向不一样。
从写诗联句及一些场景上说话的速度及反应来看，黛玉的这个特点确实存在。
但这一点不仅她有，凤姐有，湘云有，贾母有，晴雯有，其实含而不露的宝钗，袭人同样有，即使是乡下来的刘姥姥也一点不弱于她。
刚见到贾母等人的刘姥姥，很快就从各人言行中看出这些长辈女眷信佛，于是有意讲些因果报应的事来投其所好。其临时编故事的能力丝毫不比做诗容易。而鸳鸯一交待酒席中要取乐的事，她马上就有了相应的反应，并在实际中表现得果然如鸳凤所愿，哪怕装着被酒杯吓坏的样子也让贾母等人信以为真，开怀大笑。而其临时编出来的应令对子，也合情合景，虽粗却也压韵，与上半句接得严丝合缝，妙趣横生。
若非后来鸳鸯凤姐来道得罪时，她说的那句我若不愿我就不说了，几乎都要被人瞒过她的聪明机智与宽容大度，善良知恩，以为她只是个平常的愚笨的乡野村妇。这才是大智若愚，大巧若拙。比之聪明外露的黛玉，显然刘姥姥要更胜一筹。
情商：
这个不用比了吧，太欺负黛玉姑娘了。别说刘姥姥在乡下的乡亲朋友，就是贾府，也得到了许多人的喜欢，不然走时哪会有那么多人送东西给她？这时的她可不是当初穷得揭不开锅时的贫苦婆子了，家里已经有了收成，甚至能将富余的送来贾府，说明日子已经在往上走了。

比较到这里，已近尾声，最后再多说几句，凤姐那句“不干己事不张口，一问摇头三不知”，个人认为用来形容黛玉才更贴切。随便举几个例子，比如抄捡大观园，因为是抄丫头们，所以平时伶牙俐齿，半点不肯吃亏的黛玉沉默了；比如贾母因贾赦欲纳鸳鸯，而迁怒王夫人时，身为侄女，平时动不动就说：我要向舅母告状的贾母最喜欢的黛玉沉默了；王夫人怒撵晴雯，离的最近的潇湘馆沉默了（深夜送帕之事当然早已忘了）；金钏儿跳井之事，她沉默了；知道邢岫烟的艰难处境后，她沉默了（噢 ，不，她打击了湘云的侠义之心）；妙玉当面讽刺她不懂烹茶之水时，她沉默了；宝钗偶露峥嵘，当面给了宝玉一个暗刺时，她沉默了；湘云当面讽刺她假清高时，她沉默了.......
至于她的学识广度，别说比宝钗宝琴，只怕比宝玉和湘云都不如。
而宝钗不单是书本上的知识知道的较别人为多，且生活常识也较这些姐妹为多，对于识人用人上，显然更有经验。所谓不张口三不知，只是不想说或是对不知心的人懒待说而已。