杜晋臣不是没有交过女友,实际上从初中起,学校就有很多女生倒追他,送情书、当众表白是常有的事,甚至偷偷跑到杜家拦人的事件也出现过一两次。杜晋臣的初恋在他高二时期,彼时杜叶寒还是初二的学生,虽然和他不在一个学部,他的名气却早就传遍了整所学校。俊美富有的少年能够满足女性一切的幻想,更别提杜晋臣优秀且和善。杜晋臣的第一任女友并不漂亮,相貌勉强算是清秀,她出身于高知家庭,经常参加竞赛,身上总是带着一股孤傲。杜晋臣对那个女孩很好,而杜叶寒只是觉得他只是恋母,他在他的女友身上看出了宣慕瑾的影子。杜叶寒以杜晋臣妹妹的身份接近了那个女孩,通过各种细节暗示她,她配不上他。杜晋臣家族世代权贵,况且他自身就已经是非常优秀,而女孩只有个脑子,长相连漂亮都算不上,杜晋臣以后一定会和一个同样优秀且门当户对的女子在一起。那时候杜叶寒花钱大手大脚,不断提醒那个女孩他们之间的阶级差距,表面上还装作一副十三、四岁少女的无辜模样,杜叶寒都快被自己恶心吐了,然而她的手段正中了杜晋臣初恋的弱点。