其实说倒戈有点过分，吴用充其量不过是放弃困兽之斗顺应大势而已。而且吴用对宋江远不止屈服于强势这么简单。在生辰纲之事东窗事发的危急关头，宋江担着“血海般干系”来通风报信的“义举”在吴用的内心深处一定掀起了不小的波澜，宋江的义气深重、处事果敢必然使吴用对这位“闻名不曾会面”的“及时雨”刮目相看。反观晁盖在事发前后的表现则大失水准。官兵追捕就在眼前，晁盖却不知该去哪里藏身。吴用提醒他先到石碣村与三阮会合，晁盖却说村小安不得这许多人，仍然不明白吴用所指的目的地其实是村隔壁的水泊梁山。急的吴用脱口而出“兄长，你好不精细！”按理说做此大手笔之前就该想好事发之后的容身之处，可晁盖事前事后竟然没有想过这个问题，而是坐待事发，缺乏统筹全局的能力且侥幸心理严重，对跟着他的兄弟也有失责任之心。取了生辰纲又没有下一步的行动，只是期待可以侥幸过关，走一步说一步，没有长远的规划，没有雄伟的抱负。所以晁盖又何止是不够“精细”。吴用显然会对晁盖是否具有领袖气质产生怀疑。


吴用一边与晁盖是至交，一边与宋江是知己。儿时培养的友谊固然牢靠，但是无力抵挡宋江巨大的人格魅力攻势。宋江的为人处事自不必说，一批一批江湖好汉倾心归附，梁山一天天兴旺发达，的确是宋江的威名远播所致，而不是晁盖之功。而宋江确实比晁盖更具备领导人的才干与实力，这是无法规避的现实，所谓英雄相惜，应该比儿时的友情更深厚些。就算出于私心吴用真要帮晁盖挽回颓势，这个忙也的确不好帮。要打倒无懈可击的宋江，最好的办法就是揭穿他要招安的真实意图，问题是你吴用有读心术，别人可没有，宋江第一次明确表露招安意向应该是在活捉天目将彭玘的时候（是否准确？待证）宋江刚上山那会可丝毫没透露过要招安的意思（这就是宋江的聪明之处），你拿什么证明人家宋江要招安？没有证据。就算你拿的出证据，也未必能翻盘。因为有明确反招安意向的那几位还没上山，如李逵，鲁智深，武松等。就算这些反招安的都凑齐了，反招安或许有戏，反宋江还是没戏。公孙道士绝然不肯卷入无谓的是非之争早想开溜，两个和尚来的太晚跟外来户差不多，核心层都进不了还能反什么，三阮被宋江安排李俊他们盯的死死的动弹不了，林冲老好人一个有反心也没反胆，至于李逵，你要他反宋江，他先反了你。至于其他一应众好汉，都是被宋江的仁义与魅力集体绑架的一群，根本没有动员的价值。所以要培植反宋联盟难如登天，要策反挺宋集团更是想都甭想。硬要铤而走险搞掉宋江只能从内部削弱梁山的实力而且最终也必然失败。从外部来看，搞掉宋江，就是搞掉了梁山吸纳四方豪杰的金字招牌，以后谁还肯来？所以从梁山前期的发展来看，宋江都不能反只能留。作为梁山的军师，与晁盖的情谊固然重要，梁山的前途也不能不考虑，于理，不能反宋江，于势，反不了宋江，于情，不想反宋江，吴用有他的无可奈何。但这些只是吴用选择向宋江靠拢的一部分原因。


    淡泊名利的公孙胜可以清醒的预见到宋江带领下的梁山的最终命运，而一个猛子扎进名利梦中的吴用竟然天真的以为有能力将宋廷玩弄于股掌之中，天真的以为几个局部军事胜利就能当作讨价还价的筹码，天真的以为看过陈宗善的灰头土脸和高俅的丑态毕露就算试出了朝廷的水深水浅，天真的以为打败高俅的虾兵蟹将就能摇身变成宋皇仰仗的股肱之臣，天真的以为曾经同列四大匪首的宋江可以不用跟着田虎方腊他们一起完蛋。过于看重名利的人即使再聪明也终究会被名利蒙蔽了双眼而彻底成为迷途羔羊。
         其实吴用是个聪明人。劫生辰纲的点子设计的着实巧妙。察言观色揣摩人心的本领更是不消多说。身为军师，虽然不那么全能，斗阵，拿混天象阵愣没辙，斗法，离了公孙胜就傻眼。可是几场颇具规模的阵仗还是指挥的干净利落。高俅的部队再怎么不济好歹也是正规军。当然，吴用关键时刻也很有些“魄力”。为了赚朱仝上山，李逵害了4岁的小衙内，还一口一个“晁宋二位哥哥将令”，我当时就怀疑这究竟是谁的点子，看到后来果不其然，朱仝上山后宋江劝解时露了馅：“是军师严令”，这才对头。在我看来，李逵的手也狠不过吴用的心。要不然他是怎么略施小计把有头有脸的卢员外逼上的梁山？


吴用的悲剧在于跟错了主子。但是让他在晁盖与宋江之间二选一也确实是难为他了。晁盖是坚定的造反派，但目光不够长远为人粗枝大叶，宋江是典型的投降派，但领导能力超凡城府极深，梁山要发展壮大，必须倚仗宋江。和宋江对抗显然不是明智之举，公孙胜就躲了，吴用跟定宋江，除了他不够超脱以外，还因为他对朝廷与宋江都缺乏清醒的认识。“替天行道”摆明了就是和朝廷分庭抗礼，所谓一不做二不休，造反是没有回头路的，如果你妄想给朝廷点厉害让朝廷因为怕你而重视你重用你，并最终得到封妻荫子的好结果，那只能说你很傻很天真，宋江只不过用这句鬼话招揽那些倒霉不得志的人才为他的终极理想卖命当炮灰而已，你吴用如此聪明智慧居然也相信，说明你吴用还是不聪明。宋江不是曹操，治世之能臣乱世之奸雄，宋江是骨子里的忠臣孝子，是不懂得根据时势而变通的，是治世还是乱世，是明君还是昏君，是白道还是黑道，这种人都会飞蛾扑火般愚忠到底，甚至不惜殉道。吴用显然不是这种人，吴用看重的是功名利禄中的“利禄”，为了利禄劫生辰纲，上梁山，为了利禄投靠宋江，为了利禄投降朝廷。吴用确实很迷醉于宋江的“曲线救国”路线，很执迷于通过这样的方式获取比大秤分金银更高层次的荣华富贵，所以吴用对梁山的事业倾注了比他人更深的感情更多的心血，他没有想到跟着宋江一路走来的结局竟然是御赐的毒酒。所以吴用的结局会与诸人不同，公孙胜可以继续做他的逍遥道人，武松相伴青灯古佛享寿八十，阮小七回石碣村悠闲垂钓，李俊远走暹罗开辟新天地，最后一个从黄粱美梦中惊醒的吴用只能绝望的投缳自了，谁让他对招安动了真感情呢。