这个富萧大神讲过的，
ざるを得ない、
可见动词后面是可以接を的

先说结论，这里的
「デザイン画を絵いては直す」后续的「を」，
指的是，将前面的「デザイン画を絵いては直す」当成一个名词句，
以此，才能后续「を」。
.
同时，这个问题与「ざるを得ない」完全不同。
「ざるを得ない」的成立，
是因为在日语古语中，「ざる」是「ず」的连体形。
.
在日语古语中，
「を」不仅可以继续在名词、还可以接续在动词的连体形后。
这是因为，日语古语的动词连体形，本身就代表了名词。
.
古语动词连体形，不是现代日语动词原形。
现代日语动词的原形，不具有名词功能。
现代日语动词的连用形，才具有名词功能。
.
所以，现代日语动词原形后面不能直接接续「を」。
.
如果有问题的话，请继续提问。

只是要做对这题的话其实用排除法就行
楼主不是在问动词后面可不可以接を，是在问为什么
这种平时经常用但是被问起来缺想不出来为什么的问题，估计得专门研究日语的才有可能回答得上来
我的理解是「描いては直す」这种表达反复动作的，因为性质接近状态（名词），所以既有动词的一面也有名词的一面。这里加不加「の」都没问题。
因为性质接近名词，所以它像这样用也没有违和感：「描いては直すの手間が省ける」

这是2017年7月的N1文法题，当年这个题一公布，把全体看题的人都干懵B了，都以为题抄错了。
其实古日语没有体言化，动词是可以直接接助词的，近代才要求体言化，特别是后面已经有“繰り返すこと”的koto这样的形式体言，日本人感觉前面再体言化就觉得啰嗦，索性“直す”就直接接wo。
~ざるを得ない；～称するを忌む；飛んで 帰るが よい。。。
现代这些动词直接接助词的用法都是正确的日语。
----------
这个题网上也有不少问日本人的，下面的这位日本人回答的不错。
--------