化学吧 关注:1,377,201贴子:11,338,472
  • 10回复贴,共1

尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶与休克尔规则

只看楼主收藏回复

休克尔规则(Hückel Rule),是一个用于判断有机化合物芳香性的化学规则。它指以sp2杂化的原子如果形成单环平面共轭体系,且其π电子数符合4n+2时(其中n为0或者正整数),具有相应的电子稳定性,由此形成的化合物具有芳香性
尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶都是碳-氮六元环化合物,而且分子中含有3个双键,请问它们有微弱的芳香性吗?



IP属地:河北来自Android客户端1楼2024-07-08 23:13回复
    上次发的帖子中,我的表述有问题,所以我不得不重新发。


    IP属地:河北来自Android客户端2楼2024-07-08 23:15
    回复
      这几个有exocyclic基团的都没啥芳香性,印象中之前有算过


      IP属地:广东来自iPhone客户端4楼2024-07-09 00:08
      回复
        或许是因为共轭体系不在环上?


        IP属地:江苏来自Android客户端5楼2024-07-09 14:12
        收起回复
          以尿嘧啶为例。使用MP2/def2-TZVP//B3LYP-D3(BJ)/def2-SVP计算其NICS(0)和NICS(1)_ZZ,结果分别为-1.1389和-2.4103,较接近0,负得并不明显。可见芳香性存在,但很弱。


          IP属地:中国香港来自iPhone客户端6楼2024-07-10 00:00
          收起回复
            胞嘧啶可能会强一点(即便如此也没有成环)
            尿嘧啶就差了



            IP属地:上海通过百度相册上传7楼2024-07-10 13:43
            回复
              话说高中生物学了一堆有机物,但从来没提到具体结构式。包括各类检验的原理


              IP属地:甘肃来自Android客户端8楼2024-07-10 20:00
              回复