孩童时代的路飞没有见过什么世面，所以梦想一定会和当时的困境有关，从艾斯的反应可以看出这个梦想也不会太大，就是明明很简单又不太可能那种。
孩童时代的路飞面临什么困境呢？那就是身为能力者却不能游泳。
路飞也曾说过海贼王是“大海上最自由的人”，但是连在海上游泳都做不到还能称为“大海上最自由的人”吗？
试想一下以下对话是不是很合理：
路飞：我要在海上自由自在地游泳！
艾斯：我还以为你要说什么呢…
萨博：哈哈哈你真逗！
乌索普：不是，你在想什么呢，这种事情怎么可能办得到
山治：哈哈哈乔巴快帮他看看脑袋
布鲁克：哟嚯嚯那真是太有趣了
乔巴：哇哦！