出场：
第69回     东平府误陷九纹龙     宋公明义释双枪将
宋江道：“东平府太守程万里和一个兵马都监，乃是河东上党郡人氏。此人姓董，名平，善使双枪，人皆称为双枪将；有万夫不当之勇。虽然去打他城子，也和他通些礼数，差两个人，一封战书去那里下。若肯归降，免致动兵；若不听从，那时大行杀戮，使人无怨。谁敢与我先去下书？”


宋三黑江湖关系非同小可，大凡行走江湖的人没有不知道山东及时雨大名的，这在原著中通过众多好汉的话语中可知。这次不是别人提到宋三黑，而是宋三黑提到董平，并有万夫不当之勇的评价，并且先礼后兵。
由此可见：
1. 董平名声应该不小，连宋江都认识。
2. 宋江赏识董平，先派人通礼数。


然而董平很不给面子，叫推出去，即便斩首。
古人云，两军交战不斩来使，程万里是个门馆先生，懂点礼数，决定还是痛打一顿放回。
董平在这一阶段给读者的形象定位很简单，一介粗莽的武夫。


结局：
战韩滔，回合数未交代，保守估计二十余合，胜。
战徐宁，五十余合，平。



董平的初战，神出鬼没的一对铁枪迫使宋江令徐宁替回韩滔，百胜将再一次败走；再战徐宁，五十余合不分胜败。
看似平局，实有奥妙，由“宋江恐徐宁有失，便教鸣金收军”可见徐宁处于一个劣势，不然的话，便是“宋江恐董平有失，便教鸣金收军”了。



先战韩滔，再战徐宁，取得优势令宋江鸣金，随即董平直杀入阵来，横冲直撞，左冲右突，梁山军奈何他不得，竟然杀到申牌巳后，冲出去了。颇有当阳赵子龙之风。
董平的初登场就给读者一个深刻的猛将形象，“董一撞”之名，在日后的表现中体现的淋漓尽致。


董平大怒，回道：“文面小吏，该死狂徒，怎敢乱言！”说罢，手举双枪，直奔宋江。左有林冲，右有花荣，两将齐出，各使军器来战董平。约数合，两将便走。宋江军马佯败，四散而奔。
结局：
战林冲，花荣，鉴于梁山军采取诱敌，不做董平正规交锋记录。



结局：
战张清，这场交锋中张清连续2个石子没打中董平，第3个石子只是擦着耳根过去了，未能给予董平创伤，而董平也没能杀死，生擒，或迫使张清力怯或败退，所以只能定义为平局。
他们两人可以确信是旧识并且相互之间对对方有深刻了解，因为张清有言“我与你临近州府，唇齿之邦”，董平有言“别人中你石子，怎近得我！”，并且连躲2个石子，全著中只有董平做到。



第七十七回     梁山泊十面埋伏     宋公明两赢童贯
这两员猛将：双枪将董平，急先锋索超，两个更不打话，飞马直取童贯。王义挺枪去迎，被索超手起斧落，砍於马下。韩天麟来救，被董平一枪搠死。
结局：
战韩天麟，合数不明，胜，杀死对手。



第七十八回     十节度议取梁山泊     宋公明一败高太尉
董平勒定战马，截住大路喝道：“来的是那里兵马？不早早下马受缚，更待何时？”
这王文德兜住马，呵呵大笑道：“瓶儿罐儿也有两个耳朵，你须曾闻我等十节度使累建大功，名扬天下，大将王文德么？”
董平大笑，喝道：“只你便是杀晚爷的大顽。”
王文德听了大怒，骂道：“反国草寇，怎敢辱吾！”拍马挺枪，直取董平，董平也挺双枪来迎。两将斗到三十合，不分胜败。王文德料道赢不得董平，喝一声；“少歇再战。”



结局：
战王文德，三十合，胜。
十节度排名第三的王文德三十合后就料到赢不得董平。


高俅看见折了一个节度使，火急便差项元镇，骤马挺枪，飞出阵前，大喝：“草贼敢战吾么？”
宋江马后，双枪将董平撞出阵前，来战项元镇。两个斗不到十合，项元镇霍地勒回马，拖了枪便走。
董平拍马去赶，项元镇不入阵去，绕著阵脚，落荒而走。董平飞马去追，项元镇带住枪，左手拈弓，右手搭箭，拽满弓，翻身背射一箭。
董平听得弓弦响，提手去隔，一箭正中右臂，弃了枪，拨回马便走。项元镇挂著弓，捻著箭，倒赶将来。呼延灼、林冲见了，两骑马各出，救得董平归阵。



结局：
战项元镇，不到十合，胜，但中暗箭。
居然有人将此战定义为项元镇胜董平，我认为实在是没细读原文。


请注意关键词 -“落荒而走”。花荣多次以箭取胜，但何尝出现过落荒而走的场面？
十节度之九的项元镇和董平斗不到十合就已经敌不住，加上荆忠死在呼延灼手里，实属怯阵。不入阵去，绕着阵脚走是怕冲动高俅本阵，如果被擅长冲阵的董一撞追杀入阵，已经在气势上占据上风的梁山军此时趁势掩杀，官军必然折一阵，作为节度使的项元镇这点军事素养还是有的，并且箭法还凑合，但董平面对项元镇，正面交锋，由项元镇落荒而走可得，董平胜项元镇。