当地时间9月1日，2019年美网展开男单第四轮的争夺，中心球场压轴大戏在两位前冠军之间展开，头号种子、卫冕冠军德约科维奇。最终德约科维奇在两盘落后第三盘率先被破发的情况下选择退赛，瓦林卡晋级八强。
　　双方此前有过25次交手，德约科维奇20胜5负遥遥领先，不过两人上一次交手还要追溯到三年前的美网决赛，那一次笑到最后的是瓦林卡。两人最近四次的大满贯交手中，瓦林卡赢了3次。
　首盘比赛，德约科维奇在第四局瓦林卡的发球局率先逼出破发点，不过并未能破发成功，惊险保发的瓦林卡在第五局反而率先破发得手，并在第六局再次挽救两个破发点保发。接下来双方力保发球局不失，瓦林卡凭借唯一的破发优势6-4拿下首盘。
　第二盘，德约科维奇迅速调整，盘初love game保发后随即在瓦林卡的发球局逼出破发点，这一次他成功兑现，保发后3-0领先。不放弃的瓦林卡在第七局实现回破，love game保发后把比分追到4-4。关键的第九局，德约挽救一个破发点惊险保发，不过瓦林卡利用德约状态不佳的机会继续步步紧逼，在第11局德约的发球局再次逼出两个连续的破发点并一举破发成功，6-5领先进入自己的发球胜盘局，顺利保发后瓦林卡7-5再赢一盘，大比分2-0领先于卫冕冠军。
　　第三盘，双方在前两局各自保发，第三局，瓦林卡再度破掉德约科维奇发球局后，卫冕冠军选择退赛，此前德约曾在比赛中多次申请理疗师按摩肩部。瓦林卡进八强将对阵5号种子梅德维杰夫。