1996年开始练习体操，进河南省体操队（后解散）。2002年起改练蹦床，年底进入山西省蹦床专业队训练，随即便表现出了在蹦床项目上极高的天赋，再加上训练刻苦，在短短两年内就成为我国蹦床界的优秀人才。
2004年，获得全国蹦床锦标赛团体冠军，同年底进入国家队代训。2005年，获得第十届全国运动会团体冠军；同年，董栋初入选蹦床国家队。

2007年，董栋参加第25届蹦床世锦赛暨奥运选拔赛获得团体冠军、个人亚军，并获北京奥运会入场券。同年在蹦床世界杯加拿大魁北克站和中国昆山站上获得男子个人网上蹦床冠军，成为了国家体操中心冠军墙上的一员。
2008年5月28日，在蹦床世界杯系列赛法国站网上获得个人冠军；6月30日，获得蹦床世界杯系列赛西班牙站亚军；8月19日，在北京奥运会男子蹦床项目中以40.60分成绩斩获铜牌。
2009年5月23日，在十一运会上董栋战胜北京奥运会冠军陆春龙、世锦赛冠军叶帅等诸多名将，以42.30分勇夺男子蹦床个人冠军；同年蹦床世锦赛中，包揽男子网上团体、个人两项冠军。
2010年4月26日，获得全国锦标赛男子蹦床亚军，11月22日，获得广州亚运会男子网上个人冠军。
2011年7月3日，获得蹦床世界杯中国无锡站冠军；10月2日，获得蹦床世界杯系列赛捷克站男子个人项目冠军、与涂潇搭档获男子双人项目冠军；11月21日，在蹦床世锦赛男子网上双人同步决赛中，董栋搭档涂潇以52.400分的成绩夺冠。

2012年8月13日，在伦敦奥运会男子蹦床项目中，以62.990分的成绩获得冠军。
2013年7月31日，在第九届世界运动会蹦床比赛于中获得获得男子同步项目金牌，也是董栋运动生涯中收获的第一枚世运会金牌；11月9日，第29届蹦床世锦赛男子网上个人决赛中，以60.795分在第3次夺冠，同时连续五届赛事拿到3金2银，个人世锦赛金牌数达到8枚。
2014年5月18日，在全国蹦床冠军赛男子网上个人中，董栋获得银牌；9月26日，董栋在仁川亚运会男子蹦床比赛中，以62.480分的成绩卫冕夺取金牌；10月17日，在全国蹦床锦标赛中董栋在男子网上个人决赛中出现失误，错失金牌。
北京时间2015年11月29日凌晨，2015年蹦床世锦赛在丹麦进行，在男子双人同步赛中，山西省蹦床双子星、伦敦奥运冠军董栋和队友涂潇搭档，发挥了难度高、质量高、同步好的特色，以52.900分摘金。
北京时间2016年8月14日，里约奥运会男子蹦床决赛，董栋获得银牌。
2017年7月，“高飞”杯全国蹦床冠军赛男子网上个人比赛中，奥运冠军、山西选手董栋以61.425分强势夺金。男子双人同步比赛中，世界冠军组合山西选手董栋/涂潇以一套配合默契无可挑剔的动作征服全场，以52.100分摘得桂冠。[12]8月29日，第十三届全运会蹦床男子团体，董栋和涂潇领衔的山西队以212.675分连续两届屈居亚军。8月30日，第十三届全运会蹦床比赛在天津科技大学体育馆进入到最后一天。男子网上个人决赛，山西队董栋以60.985分获得银牌；11月11日凌晨，2017年蹦床世界锦标赛男子网上团体决赛，由董栋、涂潇和高磊组成的中国队以181.920分获得冠军。11月13日，世界蹦床锦标赛男子网上个人赛，董栋以61.540分获得第三。