他通晓琴棋书画，谙熟诗词曲赋，才思敏捷，出口成章，幽默风趣，尤其善对对联，留下了许多佳话。
解缙，出身在一个贫寒家庭，从小就立志刻苦读书，欲大济天下。
解缙九岁那年，塾师带他到江中去洗澡。塾师脱下衣服挂在树叉上，随口出对：
千年古树当衣架
解缙望着滔滔江水，应声答对：
万里长江作浴盆
洗完了澡，他们走在回家的路上，迎面遇见一位过客，向他们打听一户人家的住处。过客话音刚落，解缙用手朝街心一指，吟道：“杨柳东西摆，石狮左右蹲，红杏墙头出，绿荫有家门。”过客见他小小年纪才思敏捷，十分称赞，就问他是谁家的孩子，父母做什么营生。解缙笑盈盈地说出一副对联：
父亲肩挑日月
母亲手转乾坤
过客想了半天，莫名究竟。塾师笑着告诉他：“先生有所不知，他家以卖豆腐为生，母亲终日推磨磨豆腐，父亲挑着豆腐沿街叫卖，不正是‘肩挑日月、手转乾坤’么？”过客一听，赞叹不已。
解缙家的对门住着的是一个良田千顷、家财万贯的缙绅赵员外。
有一年腊月三十，赵员外府上张灯结彩，杀鸡宰鹅，准备欢度春节。解缙家却是家徒四壁，铁锅冷灶。解缙心想，过年了，也该帖副春联庆贺一番。他望了一眼对门赵员外家那片青翠葱茏的竹园，取出笔墨纸砚，提笔写了一副春联：
门对千棵竹
家藏万卷书
大年初一，赵员外出门看见这副春联，大为恼火，穷人过年，还穷快乐。他叫来奴仆，下令把满园翠竹砍得精光。解缙看到这个情景，明白这是赵员外阴暗心理使然，心中既十分痛恨又十分痛快，他又在对联的末尾各加上一个字，变成：
门对千棵竹短
家藏万卷书长
赵员外一见，怒气冲天，下令把竹蔸连根统统拔掉。解缙一见，又在对联的末尾各添加了一个字，变成：
门对千棵竹短无
家藏万卷书长有
赵员外见了气得说不出话来，把自己的胡须拔下了一大把。
从此，解缙的名声传遍了吉水一带。

吉水有位赋闲在家的尚书，听说解缙对联好生了得，却不相信，故意派人请来解缙，准备出几个上联要他答对，要他当众出丑。
尚书派人请来解缙，却不让他从大门进府，而是从一条低窄的夹道里进去。解缙拒而不入。尚书闻讯后走出府门，吟出上联：
小犬无知嫌路窄
解缙昂首挺胸，应声对答下联：
大鹏有志恨天低
尚书只得邀他从大门走进官邸。
走进客厅，刚一落座，尚书一位幕僚已经吟出一则上联：
天作棋盘星作子，谁人能下
解缙应声对答下联：
地为琵琶路为弦，哪个敢弹
尚书见解缙身穿绿袍，又出一则上联：
出井蛤蟆穿绿袄
解缙朝尚书望了一眼，只见他身穿大红官袍，顺口吟出下联：
落锅螃蟹着红袍
尚书十分气恼，但强作镇静，又出了一则上联：
二猿断木深山中，小猴子也敢对锯（句）
解缙毫不客气，立即反击：
一马陷足污泥内，老**怎能出蹄（题）
在座的人无不掩面而笑，唯有尚书老爷张口结舌，满面羞愧，只好借口身体不适而退。
吉水有位颇出名的秀才，人称红秀才，听说解缙诗词属对精通，很想与他比试比试。一天，红秀才找到解缙说：“我昨天来亲戚家做客，先乘牛车，后乘驴子，最后乘马，还是马跑得快；来到主人门前，马一叫，鸡鸭受惊乱飞，被天空中的老鹰抓去一只。于是我想到一副对联，特写出来，向世兄请教。对联是：
牛跑、驴跑，跑不过马
鸡飞、鸭飞，飞不过鹰
解缙一看就知道：这上联隐含着他文思敏捷，行文来得快的意思；这下联暗喻他是老鹰，是会抓小鸡的。意思是将要把解缙当作小鸡一样抓住。解缙治学严谨，向来就看不惯那些徒具虚名而无真才实学却又喜欢卖弄才华的人，他哈哈一笑说：“我也送先生一副对联。”于是提笔写道：
墙上芦苇，头重脚轻根底浅
山间竹笋，嘴尖皮厚腹中空
红秀才看罢，顿时满脸羞愧，气得浑身发抖，可又无言以对，于是拂袖而去。