1.敌对
至正十六年（1356），张士诚大举进攻吴中，夺取平江、湖州、松江、常州等地。而这时，方国珍已经再次归顺元朝。为了抵御张士诚，元朝给方国珍加官进爵，让他出兵进攻张士诚。方国珍便取道海上进攻昆山州，也就是后来的太仓，重挫张士诚部。不过，方国珍的军队还是以海上力量见长，虽然取得了胜利，方部并没能进军姑苏。
但是，张士诚政权的确遭遇了危机。西面，不敌朱元璋，丢失常州、江阴等地；南面，打不过杨完者的苗僚军，进退维谷。由于两面受敌，张士诚最终选择了接受招安，归顺元朝。张、方也就由敌变友了。《南村辍耕录》记载：昆山数为方国珍海军攻击，托丁氏往来说合，结为婚姻。

2.瓜分绍兴
元末的江浙行省可以说是风起云涌。当时，福建已经单独设省，暂且不表。剩下的大片辖区则面临着严重的统治危机。北面，朱元璋、张士诚两支民变势力渡江南下，攻城略地。东面，方国珍割据庆元、台州、温州三路，掐住了元帝国的海路命脉。行省丞相达识帖睦迩在杭州苦苦支撑。不过，这个倒霉的蒙古官员却面临着缺兵少将的窘境，只能求助于当时在长江下游活动的杨完者的苗僚武装。杨完者进入杭州，帮助达识帖睦迩对抗张士诚和朱元璋。强悍的苗军挡住了张士诚部的进攻，在杭州、嘉兴两地多次击败张士诚。但是，这支武装极为凶残野蛮，到处割人耳鼻，杀人越货，强抢民女。这一恶劣的作风使得江南人民对其深恶痛绝。而且，杨完者凭借军事力量事实上架空了达识帖睦迩，使得江浙行省政府成了橡皮图章。而且，他实际上只控制了杭州、嘉兴两地。至于外围的绍兴、建德、婺州、衢州、处州等地都各自为政。比如，江南行台镇抚迈里古思在绍兴苦苦支撑，石抹宜孙在处州维持残局。
至正十七年，张士诚归顺了元朝政府，成为了张太尉，开府平江。这样，张士诚就消除了”反贼“的身份，成了合法的官僚和地方势力。至正十八年，达识帖睦迩不忍受制于杨完者，联合张士诚除掉了杨完者。苗僚武装残部外逃，投降了朱元璋。而张士诚则成功地把自己的势力伸展到嘉兴和杭州。至正十八年十一月，他派手下大将吕珍进驻绍兴。
但是，张士诚并没有控制整个绍兴路。原来，至正十八年，绍兴发生了变乱。原来，方国珍虽然归顺了元朝，获得了官职，但仍图谋扩张势力。他试图侵吞绍兴属县，这是迈里古思所不能容忍的。他命部将黄中东进上虞，问罪于方国珍。然而，这个时期，方国珍控制着海运漕粮，元廷必须倚重他。方国珍还用大量财富贿赂江南行台的御史大夫拜住哥。拜住哥害怕迈里古思的军事行动坏了自己的好事，便阴谋杀害了迈里古思。绍兴居民听闻此事无不痛苦。黄中听说此事后率部回师，杀了拜住哥全家和台府的官员掾史，把拜住哥抓了起来，并请张士诚进驻绍兴维持局面。
吕珍进驻绍兴城后维持住了局面。而绍兴东部的上虞、余姚州、新昌都被方国珍控制。双方以曹娥江为界瓜分了绍兴。嵊县的情况不是很清楚。按方志的说法，嵊县东部为方国珍控制，西部为张士诚控制。一开始可能是这样的。不过，元末的嵊县存在地方的自保力量，他们后来维持住了地方局势，归顺了朱元璋。
至正十九年正月，朱元璋集团也进入了绍兴。胡大海攻克诸暨，改为诸全州，并大举进攻绍兴路的治所。吕珍率军和他展开了激烈的攻防战。在此后的岁月里，诸暨一带也成为了朱张双方的拉锯前线。关于胡大海的这轮军事行动，元末文献《保越录》有十分详细的记载。这篇文献是站在张士诚方面的立场上写的。
总之，至正十八年起，张、方双方在绍兴接境。张、方在绍兴的行为算不上什么联合行动。但从他们的作为来看，他们都是图谋扩张自己的势力。元朝政府也拿他们一点办法也没有。至此，元朝的江浙行省彻底瓦解，成了空架子。朱、张、方在这一地区鼎立。

3.海运漕粮
张、方两家归顺朝廷让元朝看到了维持海运漕粮的希望。长久以来，元大都的财赋供应就是依赖海运。而财赋的出产之地主要是江南地区。在《大元海运记》一书中，我们能看到关于元代海运的很多细节。而到了元末，方国珍势力的兴起严重冲击了元代的海运体制。张士诚势力进入江南则让元朝丧失最富庶的苏松地区。可以说，在无法彻底消灭这两股势力的情况下，元廷只能选择妥协，授予张、方官方身份，换取漕粮的供应。而且，张士诚方面主要产粮，方国珍方面主要有船，还非得两方配合不行。
张士诚归附以后，元朝政府开始筹划恢复海运漕粮。至正十九年，兵部尚书伯颜帖木儿，户部尚书齐履亨沿海路抵达庆元，之后前往杭州，主持海运漕粮的恢复，由达识帖睦迩监督，张士诚出粮，方国珍出船。结果，张士诚和方国珍互相猜忌，一个怕对方觊觎自己的粮，一个怕对方侵吞自己的船。伯颜帖木儿把这一情况告诉达识贴睦迩，好说歹说，张、方两人才打算合作。
海运的流程则是这样的。方国珍的船只停在嘉兴的澉浦，而张士诚的漕粮则先从平江运到杭州的石墩，再运到澉浦。然后，方国珍的船队就把漕粮运往北方。澉浦港口条件颇差，运量与至正初年相比可谓杯水车薪。但元大都总算是获得了来自江南的财赋。
这第一批共11万石漕粮于至正二十年五月抵京。之后，元廷不断派官员来江南催运漕粮。至正二十一年五月，又有11万石漕粮抵京。
至正二十二年五月，13万石漕粮抵京。
至正二十三年五月，13万石漕粮抵京。
此后，张士诚行僭越之事，擅称吴王，不再交纳漕粮。
实际上，以张士诚、方国珍两家的赋税和船只数量，完全可以交纳更多漕粮。这也说明这些地方势力是不会乖乖听命于元廷的。倒是南边福建的陈友定对元廷是真的忠心耿耿。福建距离大都更远，财赋也没江南多。《明史·陈友定传》记载道：“是时张士诚据浙西，方国珍据浙东，名为附元，岁漕粟大都辄不至。而友定岁输粟数十万石，海道辽远，至者尝十三四。顺帝嘉之，下诏褒美。”

总之，除了张士诚初入吴中时，张士诚和方国珍没有发生过冲突。一个割据吴中和淮东，一个割据浙东沿海，相安无事，都接受了元朝的官爵。只不过一个野心更大，后来擅称吴王。他们其实都是官方旗帜下的割据势力，各自经营着自己地盘，虽无冲突，也无合作。特别是方国珍，敏锐地察觉到了朱元璋的崛起，自朱元璋入浙东以后就一直与朱来往。