以下部分借鉴了郭吧一位老前辈的帖子，似乎已经退出江湖隐居了

　1996年-1998年
　　琉璃厂中国书店后的京味茶馆
　　郭德纲去书店看书，意外看到茶馆有一帮十六七岁的票友在说着玩。以后郭德纲就常来这里，一次郭德纲说自己也干过相声，这帮孩子就邀请他“票一段”，自此奠定了郭德纲在这里的威信。茶馆经理觉得不错便请郭德纲说起了相声。一度被成为“德云社少帮主”的李菁和郭德纲的搭档之一张文顺都是在当时建立起的**情感。（如今，李菁离队，张文顺过世。最初的三人仅剩郭德纲。）
另外值得一提的是最初和老郭搭档的王玥波，就是在那个时候与郭德纲相识的。
郭德纲回忆说，“我当时去琉璃厂买书，拎着好多书，那是个冬天。那天走累了，正好从后夹道路过，听见后院有人在笑，就走进去，看见有几个十六七岁的孩子在说着玩。我就进去看看，后来慢慢地跟着一块说。当时的那些孩子里，说得最好的一个就是王玥波。”郭德纲到北京闯荡的头几年，主要就是跟王玥波搭档。两人在琉璃厂的京味茶馆、大栅栏的广德楼等相声小剧场都说过相声。

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品……上品……

　1999年-2001年
　　大栅栏珠宝市街的中和戏院
　　这里对德云社来说只是十年路上一个小驿站，总共只演了8场。当时郭德纲召集京津同行，继续在茶馆内演出，相声和鼓曲混杂演出，每周一场，相声大会。这对德云社是个低谷，二三十张桌子只有零散二三十人，是真真正正的苦难岁月。

2001年-2003年
　　大栅栏广德楼（如今仍是德云社的固定地点之一）
　　德云社最早团队初形成就在这里。尽管有一些观众，但这段时期名叫“北京相声大会”的演出也并不理想，基本上每场演出是郭德纲靠影视赚钱来倒贴，“一下午挣的钱都不够晚上盒饭的”。郭德纲曾经在自己的相声中形容过那段时期，“寒冬腊月，大栅栏里连条狗都没有。最少的时候曾经有过给一个观众说相声，我一上台就跟他说：‘你一定得好好听，上厕所必须跟我打招呼，我们后台人比你多得多，打起来你跑不了。”何云伟也在此时由中和戏院时期的忠实观众加入成为徒弟。后来因与据厂方经济纠纷和剧场体制问题停办。

开心茶馆大鹏，第一位帮助郭德纲的媒体人
2004年，几个德云社票友在论坛里的发言引起了北京文艺广播“开心茶馆”主持人大鹏的注意。大鹏跑到天桥乐（德云社驻演的地方）一看，只有稀稀拉拉十几个观众。后来他专门给郭德纲录了一次音，播出以后效果奇好，当周周末到天桥乐来看郭德纲的人，竟翻了三倍。

徐哥， 你咋不写了？ 我还等着哪。。。。。。。

这段时间，还发生了一件事，就是郭德纲在6月18日正式拜师侯耀文，郭德纲曾说真正磕头摆酒拜师的，只有侯耀文。郭德纲回忆：“2004年，师父收我时，无数的人赶往玫瑰园……阻拦此事。先生力排众议，终于使我立于侯氏门墙。

　2004年
　　天桥乐茶园
　　天桥乐至今仍是德云社最为传奇的地点，德云社搬到这里的第二周，2004年10月底，北京文艺台的主持人大鹏开始为德云社录音，并在节目中播出，一场“濒临失传相声专场”，无数北京人听到了郭德纲源源不断的相声段子。从此，郭德纲和德云社走进了公众的视线，到了2005年底，媒体开始铺天盖地地对他进行采访，几乎覆盖了所有新闻类杂志的封面包括《凤凰周刊》《三联生活周刊》等，还上了央视的《艺术人生》和《小崔说事》，郭德纲有如横空出世红遍大江南北，甚至一度获得了“超男”的封号；一票难求用来形容他们十分精准，据一位资深媒体记者回忆说，当时20元的票价能翻十倍。
2005年底，在网络与媒体的相互作用之下，郭德纲借势风云突起，凭借着自己多年的磨打锤炼，一跃成为最知名的相声演员。