我要做一个醇的烷基化，就是2-己基癸醇生成2-己基溴癸烷，我先在0摄氏度时把三苯基膦溶于二氯甲烷，然后用氩气冲15分钟，然后在常温下逐滴滴加溴和醇的混合物，然后在常温下搅拌过夜用氩气保护，然后把二氯甲烷旋干，然后过滤用正己烷洗几次，这个我都是按照文献上来的，为啥老是做不出来东西，这个我觉得本来是一个简单的反应，产率貌似也很高啊，为什么就是不出东西，我都已经尝试好几次都不行，我现在怀疑会不会是我的醇有问题，哪位大神做过类似实验，望指教，感激不尽。。。

做不出来是什么意思？产物结晶不出？还是点板没有产物点？打过谱么？怀疑原料就顺便把原料也一起送去做个HNMR