在各路割据势力中，尤以朱元璋的势头最猛。至正十八年（1358）十二月，他的部队攻克了婺州路，不到一年，即第二年十一月，处州路也落入朱手，刘基的好友石抹宜孙败走。最后一块让刘基容身的净土也失去了。后来有人说：“这一年，先生因不为元用，隐居青田。如果不是这样，势必与胡琛、章溢等同议守备，出奇制胜。”以刘基的谋略，朱元璋的军队是否能顺利攻陷婺州、处州，还真是难说。明代学者王世贞就说：“元朝不用刘基，等于是将刘基送给了太祖朱元璋。不使刘基与太祖角力争斗，反而让刘基成为太祖的谋臣，为敌所用，真是奇特啊。”换句话说，若非被弃用于元朝，刘基也就成不了明朝的开国功臣。 
　　 
　　刘基的出山，一半是请出去的，一半是逼出去的。刘基的出山为未来的朱明王朝立下了不少功劳。 
　　 
　　朱元璋对于刘基，早已闻名。明代张萱《西园闻见录》记载说，太祖朱元璋初在滁阳间，韩国公李善长举荐浙东宋濂能知象纬，谁知宋濂却说：依我看，我的本领不如青田刘基。但对于刘基来说，投奔朱元璋实是不得已的行为。明朝建立后，《刘基行传》的作者为神化朱元璋、刘基君臣间之契合，就杜撰出西湖望云和陈说天命的故事。据说，刘基在做江浙行省儒学副提举时，曾游西湖，见异云起西北，光映湖水中，同游者鲁道原、宇文公谅等人都以为是庆云，将分韵赋诗。刘基独纵饮不顾，大声道：“这是天子气啊，应在金陵，十年后有王者起其下，我当辅之。”当时，杭州城还是一片繁华，同游的人都以为刘基说狂话，吓得纷纷避走，说： “这不是要连累我们灭族吗？”刘基与门人沈与京痛饮而归。十年之后，即朱元璋攻破处州时，刘基大摆筵席，向亲朋好友陈说天象，说：“此天命也，岂人力能之耶？”于是与朋友叶琛、章溢应征赴金陵。其实，清人杜荫棠曾经指出过“西湖望云”的故事来源。他在其《明人诗品》中说，刘基在元时，有《和王文明》绝句云：“夜凉月白西湖水，坐看三台上将星。”有好事者遂附会说刘基曾望西湖云气，实际上是胡说。 
　　 
　　刘基出山，其实是不得已。早在至正十九年处州被破时，朱元璋部将缪美就强迫刘基出山，将他带到金陵。无奈刘基确实不想留下来，朱元璋也只好放他回去。不过，刘基这样的人才肯定会始终惦记在朱元璋的心中。大概不久之后，朱元璋指示他的另外一个部将孙炎去劝刘基出山。孙炎此时是处州总制官。 
　　 
　　孙炎这个人，在明史上不是很出名，今天的人也不怎么知道他，但在当时，他可是朱元璋最为得力的干将之一。时人夏煜描述朱元璋与孙炎之间的关系说：“我皇入金陵，一见颜色厚，高谈天下计，响若洪钟扣。”根据宋濂、汪广洋等人的记述，孙炎这个人身高六尺余，面黑如铁，有一只脚还有点跛，不怎么读书，但却喜欢赋诗，往往有奇句，又善于雄辩，一开口就是数千言，在他的面前，人人都怕他那张嘴。孙炎还非常喜欢喝酒，喝了酒后作诗辩论，有如神助，豪情万丈。孙炎交友广泛，夏煜、宋濂、汪广洋都是他的好友。可以想见，孙炎确实是一个非常有人格魅力的人。 
　　 
　　对刘基，孙炎一开始是派使者去请。请了几次，刘基就是不肯出山，只是送了一柄宝剑给孙炎。孙炎将宝剑封还，作了一首《宝剑歌》，大意说这宝剑是刘郎的传家宝，我不敢接受，还给您，希望您能够献给明主，这才合适，好比大旱之后换了甘霖。他的意思是要刘基出来帮朱元璋做一番事业。孙炎还附上了一封信，洋洋数千字，说的也无非是这类意思。刘基没办法，只好去见孙炎。孙炎见刘基来，高兴得很，摆上了酒，与刘基对饮，谈论古今成败的往事，好像大河奔腾、峡谷决堤一样，滔滔不绝，一点也没有阻碍。这一来，刘基佩服不已，说：“我刘基开始时以为比您强，听了您的议论之后，我哪里敢跟您比啊。”孙炎以其豪情与雄辩折服刘基，完成了朱元璋下达的任务。 
　　 
　　行状的作者虽仍坚持陈说天象之事，却无意中记下这么一笔：“公决计趋金陵，众疑未决，母夫人富氏曰：‘自古衰乱之世，不辅真主，讵能获万全计哉！’” 无疑，处于各种势力纵横捭（bǎi）阖、互争胜负之际，声名在外的刘基想要安安稳稳地隐居几乎是不可能的，他必须做出选择，以“获万全”，而控制家乡处州的朱元璋势力无疑是一个最恰当的投奔对象！这时候，朱元璋正在努力争取他。刘基也看到在当时的割据势力中，只有朱元璋兵精将强，最有前途，更何况也许从总制官孙炎的身上他看到了另一个自己呢。在经过一段时间犹豫后，本来不情不愿的刘基也便顺水推舟，来到当时朱元璋的权力中心地----集庆路，从此踏上新朝的宦途。当时，朱元璋已将此地更名为应天府（今江苏南京）。