1998 年 8 月，约翰签约加入曼联。他的首次亮相是在一年后的联赛杯决
赛上，但结果却是曼联作客不敌阿斯顿维拉 1998/99 赛季和 1999/2000 赛季，在预备组出场 20 次、取得 2 个入球之后，约翰于 2000 年 1 月被外借到乙组球会伯恩茅夫。他在该队的首次联赛亮相是迎战科尔切斯特。 约翰出色的表现令不少人对他有很高评价， 他在伯恩茅斯一共出场 10 次，并在对阵米尔沃尔时射入一球。

2000年 3 月，他重新回到曼联，他又在联赛杯对沃特福特和桑德兰上两场比赛中上阵出场，其后在 2000/01 赛季他再次被外借了到比利时的安特卫普队。 效力安特卫普时，他还代表爱尔兰 21 岁以下国家队出赛。到 2001 年 8 月 15 日，约翰首次入选国家队，并在同克罗地亚的比赛中 84 分钟时后备入替上场。 于同年的12 月8 日，奥谢终首次于曼联一队正选上阵，夥拍加里内维尔出任中坚，而且表现受人赞赏。 2002/03 赛季，奥谢充分表现了他的可塑性，他曾经多次担任不同位置，例如左右后卫、中坚，甚至是防守前卫。他的出色表现，也令他获得《曼联官方杂志》最佳年青球员的奖项。 打天下难，守天下更难。过于出彩的处子赛季使得高大的爱尔兰人在03/04赛季陷入了困境。位置多变置奥谢于茫然中。伤病使他丢掉了主力位置。不过在主力与替补的徘徊中，奥谢还是有5粒进球入帐，其中包括2005年2月在海布里的一粒精彩进球。